1955年奥黛丽·赫本再度获得奥斯卡最佳女主角奖提名，可惜未获奖，同年因意外首度流产。之后几年，她主演的《战争与和平》、《甜姐儿》、《巴黎之恋》等片都获得不错的评价，声势扶摇直上。但丈夫梅尔的演艺却遭遇挫折，逐渐转到幕后。1959年赫本三度怀孕，为防半年前的流产再度发生，她推掉包括《西城故事》等片的片约，直到生下第一个儿子尚·赫本·法利尔（Sean Hepburn Ferrer）后才同意主演《第凡内早餐》。

转型

虽然《第凡内早餐》的作者原属意玛丽莲·梦露饰演女主角赫莉·葛莱丽（Holly Golightly），拍摄过程赫本也一度为了主题曲是否采用亨利·曼西尼与强尼·莫瑟的月河而与电影公司起冲突，是事后证明她的演出与坚持是对的：1961年奥斯卡金像奖获得两项音乐性奖项，奥黛丽·赫本第四度获得最佳女主角的提名。这部片她的演艺生涯再创高峰，但她开始挑战更有演技难度的作品。

同年年底，赫本接下《双姝怨》的演出，但评价平平；之后的《谜中谜》试图挑战悬疑片的角色。但她最成功的作品还是1964年主演的《窈窕淑女》：这部改编自同名音乐剧的歌舞片获得8项奥斯卡的奖项，但主演的赫本却因由别人幕后代唱的关系无法获得提名。

晚年

1980年冬赫本遇见了罗伯特·沃德斯，这个后来被她称为“灵魂伴侣”的男人影响了赫本原已经出现危机的婚姻。在赫本与安德烈·多蒂离婚后，两人最后成为永久的人生伴侣。

1989年，赫本在其生涯最后一部电影——《直到永远》中饰演天使一角。1988年至1993年间，赫本成为联合国儿童基金会的亲善大使，帮助拉美和非洲的孩子们，亲赴不少国家和地区，为孩子们呐喊、呼吁和募捐。为表彰她为全世界不幸儿童所做出的努力，美国电影艺术和科学学院将该1988年度奥斯卡人道奖授予了她。她的爱心与人格犹如她的影片一样灿烂人间。1993年，诺贝尔和平奖得主德蕾莎修女获悉奥黛丽·赫本病危的消息时，命令所有的修女彻夜为奥黛丽·赫本祷告祈使其能奇迹般地康复，祷告传遍世界各地。同年1月20日，赫本在瑞士托洛谢纳（Tolochenaz）的住所，因结肠癌病逝。